Er ist als einer der schönsten Plätze der Welt bekannt und ist ein Treffpunkt für Einwohner und Besucher. Früher fanden hier Viehmärkte statt. 1499 kaufte der Gemeinderat einige Häuser am Platz für Versammlungen und das Rathaus wurde dort eingerichtet, wo es sich auch heute noch befindet.
1502 besuchten Johanna I., die Wahnsinnige, und Philipp I. von Habsburg, der Schöne, Chinchón und unseren Plaza Mayor. 1683 wurde der Platz geschlossen, es wurden aber einige Einfahrten für Prozessionen und Wagen gebaut. Der Hauptplatz von Chinchón ist von dreistöckigen Häusern mit Arkaden und Holzbalkonen, sogenannten "claros", umgeben. Er wurde als Freilichtbühne, für Turniere mit Speeren (juego de cañas), Sakramentspiele und Stierkämpfe genutzt. 2008 wurde er zum 4. Wunder der Autonomen Region Madrid erklärt.
Der Augustinerkonvent wurde von den Grafen von Chinchón im 17. Jahrhundert gegründet. Während des Erbfolgekrieges übernachtete Erzherzog Karl einige Tage hier Im 18. und 19. Jahrhunderte entwickelte sich der Konvent zu einem akademischen und kulturellen Zentrum bis die Säkularisierung von Mendizábal stattfand und der Konvent zum Sitz des Gerichts wurde.
Der Klausurbereich (Kreuzgang mit angrenzenden Räumlichkeiten) ist zu einem Parador umgebaut worden. Neben dem Konvent befindet sich die Kapelle von Nuestra Señora del Rosario, die ehemalige Kirche des Konvents.
Hier befand sich die ehemalige Pfarrkirche Nuestra Señora de Gracia, die älteste Kirche in Chinchón, deren Existenz schon im 14. Jahrhundert dokumentiert ist. Sie wurde während des Unabhängigkeitskriegs zerstört und nur der Uhrturm blieb stehen. Daher kommt ein Sprichwort, das besagt: "Chinchón hat einen Turm ohne Kirche und eine Kirche ohne Turm."
Obwohl der Turm stehen blieb, musste er im Laufe der Zeit wurde mehrmals restauriert werden. Während der ersten Erneuerung im 18. Jahrhundert wurde die Uhr hinzugefügt, aber die wichtigsten Restaurierungsarbeiten wurden im 19. Jahrhundert durchgeführt.
Es wurde auf den Ruinen des ehemaligen, im Spanischen Erbfolgekrieg zerstörten Schlosses der Grafen von Chinchón erbaut. Es trägt den Namen dieses bekannten Autors, weil Lope de Vega seine berühmte Komödie "El blasón de los Chaves de Villalba" (Das Wappen der Chaves von Villalba) während der Zeit schrieb, die er bei den Grafen von Chinchón in diesem Palast verbrachte.
Das Theater wurde im Jahr 1891 auf Anregung der "Sociedad de Cosecheros" (der Erntegesellschaft) erbaut. Der Saal beherbergt einen wunderbar bemalten Bühnenvorhang, der allegorische Motive der Stadt zeigt. Das Werk wird Luis Muriel zugeschrieben.
Die Burg wurde im 15. Jahrhundert errichtet und im Aufstand der "Comuneros" im Jahr 1520 zerstört. Einige Jahre später wurde sie vom dritten Grafen von Chinchón rekonstruiert. Die Burg befand sich in gutem Zustand, bis im Jahr 1705 die Truppen des Erzherzogs Karl schwere Schäden verursachten. Im Jahr 1808 wurde Chinchón im Unabhängigkeitskrieg drei Tage belagert und die Burg wurde in Brand gesetzt.
Seitdem wurde ein Teil ihres Baumaterials für die Ausbesserung von Wegen, Zäunen und Häusern genutzt. Zuletzt wurde sie als Likörfabrik genutzt.
Hier übernachtete König Philipp V. am 25. Februar 1706.
Das Barockgebäude vom Endes des 17. Jahrhunderts hat eine dreiteilige Vorderfront und eine Tür mit Sturz.
Diese Burg wurde im 15. Jahrhundert errichtet. Sie hat einen dreieckigen Grundriss, eine Steinbrücke und einige Festungstürme.
Sie war Unterkunft für die Politiker und Militärs, die auf der Seite von Alfonso XII standen. Das Gebäude im gotischen Stil befindet sich heutzutage in Privateigentum.
Es handelt sich um ein Ausstellungszentrum, in dem die Geschichte mit der Modernität und Technologie verschmilzt. Hier gibt es ausführliche Informationen zu den zahlreichen touristischen Attraktionen von Chinchón.
Das Zentrum verfügt über einen Projektionsraum und Informationstafeln zu Kultur, Geschichte, berühmten Persönlichkeiten etc. Es bietet auch die Möglichkeit, über zwei Informatikanwendungen auf Chinchón Virtual zuzufreifen, einem virtuellen Modell des Ortes Chinchón. Außerdem verfügt es über einen Ausstellungsraum, der für temporäre Fotoausstellungen zu verschiedenen touristischen Themen dient.