Chinchón es uno de los pueblos más pintorescos y de mayor personalidad de la Comunidad de Madrid, su emplazamiento tan cerca de la capital no ha impedido que conserve su singularidad. Sus paisajes pardos, grises y ocres, racimos de casas agrupadas en cerros que cobijan su singular Plaza Mayor y sus callejas intrincadas recorren la vida y la historia del pueblo.
El casco urbano de Chinchón fue declarado, en 1974, Conjunto Histórico Artístico por el Consejo de Ministros. Gracias a este hecho se inicia el apogeo del sector hostelero y turístico, que hace de Chinchón uno de los destinos más conocidos, tanto a nivel nacional como internacional.
Los primeros vestigios prehistóricos se remontan al neolítico. De esta época son las múltiples cuevas de la zona. La más conocida es la cueva de la Mora. En el denominado Cerro del Salitral, se han descubierto restos de una ciudad íbera con su correspondiente necrópolis.
En la dominación romana, Chinchón se convirtió en un pueblo agrícola, aceptando su civilización, leyes y costumbres (hay datos del antiguo hallazgo de una lápida sepulcral romana que en el S.XVIII, servía de dintel a una puerta de una casa de la Plaza Mayor).
Posteriormente llegó la dominación árabe, a la cual estuvo sujeto durante tres siglos y medio, Chinchón perteneció al reino de Toledo. Con la conquista en 1060 por Fernando I El Magno y la reconquista posterior de Alfonso VI en 1083, el pueblo quedaría fuera del dominio musulmán y vinculado al Concejo de Segovia.
A partir del siglo XV, bajo el reinado de Juan II, aparece el primer documento de la historia de Chinchón, conservado en el Archivo Histórico de la Ciudad.
Aunque fue elevada a la categoría de Villa por su sucesor, Enrique IV, la transformación más importante durante este siglo se produciría en 1480 con la cesión a los Marqueses de Moya, D. Fernando Cabrera y Dª Beatriz de Bobadilla, del Señorío de Chinchón, otorgado por los Reyes Católicos en agradecimiento a los servicios prestados y la colaboración en contra de Dª Juana la Beltraneja, que luchaba por el trono de Castilla.
Durante este periodo los Reyes Catòlicos realizaron al menos cinco visitas a Chinchón, entre los años 1494 y 1499, para saludar a sus leales servidores.
Posteriormente el 15 de Septiembre de 1502, Juana y Felipe el Hermoso visitan y duermen en la villa, alojándose en el Palacio de los Marqueses, dónde actualmente está situado el teatro "Lope de Vega", que por desgracia desapareció con motivo de la Guerra de Sucesión.
Fernando de Cabrera y Bobadilla, segundo hijo y sucesor de los marqueses, fue honrado por Carlos V en 1520 con el título de Conde. A partir de este hecho, Chinchón pasa a ser un condado.
Su nieto el III Conde de Chinchón, D. Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla sirvió al rey Felipe II. Durante esta época se encargó de la reconstrucción del Castillo de Los Condes destruido durante la guerra de las Comunidades. El conde realizó una aportación económica en 1586 para concluir la capilla mayor de la iglesia “Nuestra Sra. de la Asunción”, desplazando hasta aquí a los mejores maestros que habían trabajado en El Escorial. A cambio, se le reserva para él y sus sucesores una cripta ubicada bajo el Altar Mayor. En este tiempo se comienzan los preparativos fundacionales del convento de las Clarisas, aunque éste no fue fundado hasta 1653 por el V Conde de Chinchón.
En la historia de los primeros Condes se debe hacer una mención especial a una mujer, Francisca Enríquez de Rivera, segunda esposa del IV Conde de Chinchón, nombrado por Felipe IV Virrey del Perú. En 1629 toman posesión de dicho virreinato. A los pocos meses de llegar a Lima, la Condesa empieza a sentirse enferma con fiebres altas que hacen temer por su vida. El corregidor de Loja, que había padecido la misma dolencia y que fue curado por el extracto de la corteza de un árbol que le proporcionó un indio, se apresura a comunicárselo a la Condesa. Ese extracto es la quina, que repuso a la Condesa al quinto día de su administración. La Condesa una vez recuperada ordena acaparar grandes cantidades de corteza y ella misma la repartirá a numerosos enfermos. Aquellas gentes llamaron a la quina "polvos de la Condesa". La Condesa a través de los jesuitas envía corteza a toda Europa. Los galeones españoles traían grandes cantidades de quina. El nombre genérico de la quina es "Chinchona".
A principios del siglo XVIII, Chinchón se convierte en uno de los escenarios más importantes del momento. Durante la Guerra de Sucesión, el pueblo fue fiel a Felipe V, recibiendo el Rey numerosas armas para ser empleadas en dicho conflicto y negándose a facilitar trigo para las tropas del Archiduque Carlos. El 25 de Febrero de 1706 pernocta en la casa que hoy es conocida como Casa de la Cadena. La colocación de una cadena es tradición y signo que se conserva cuando un Rey pernocta en una casa. El 3 de Agosto del mismo año, Felipe V era aclamado Rey en la Plaza Mayor de la villa.
Ocho días después, Chinchón sería expoliado y saqueado por las tropas enemigas al mando del Archiduque Carlos. Durante estos días, El Archiduque estuvo alojado en el Convento de San Agustín, actual Parador de Turismo.
Felipe V nunca olvidó la lealtad que demostró la Villa durante la guerra. En ese momento el condado de Chinchón pertenecía a su hijo, el Infante Felipe de Borbón y Farnesio y el Rey otorgó el título en 1739 de "LA MUY NOBLE Y MUY LEAL", que aparece en la parte inferior del escudo de armas de la ciudad. En 1761 el Infante vende el Condado a su hermano, D. Luis Antonio Jaime de Borbón, quién renunciando al sacerdocio y al Arzobispado de Toledo, contrajo matrimonio en 1778 con Dª María Teresa de Vallábriga. Por este matrimonio se le prohibió la estancia en Madrid y el uso del apellido Borbón. Más tarde el título pasa a manos de su hijo Luis Mª de Borbón.
Carlos IV decidió ocuparse de su educación y de la de sus hermanas. D. Luis recibió sacerdocio en 1799, siendo posteriormente Arzobispo de Sevilla y Toledo y renunciando al Condado a favor de su hermana Mª Teresa de Borbón y Villábriga, la famosa Condesa de Chinchón que recobró todos sus títulos y el apellido Borbón tras su matrimonio con Godoy en 1797. Esta Condesa, conocida y apreciada por Goya desde la infancia es retratada por éste en varias ocasiones. El Infante D. Luis fue un gran protector de Goya y gracias a él, Camilo, hermano de Goya fue capellán de la Iglesia Ntra. Sra. de la Asunción, (antiguamente Ntra. Sra. de la Piedad). Por ese motivo tras el incendio de la parroquia en la Guerra de la Independencia, Goya, a petición de su hermano Camilo pinta el cuadro "Nuestra Sra. de la Asunción" para paliar los destrozos sufridos en el interior de la Iglesia. Hoy en día se puede contemplar en el retablo del Altar Mayor.
Durante la guerra de la Independencia, el 27 de Diciembre de 1808, cuatro soldados franceses mueren en Chinchón a manos de las gentes del pueblo. Dos días después las tropas francesas asaltan la villa, y durante tres días de asedio, saquearon e incendiaron numerosos edificios, como la Iglesia Ntra. Sra. de Gracia con sus archivos y documentos, la iglesia del Convento de San Agustín (hoy ermita del Rosario) y el Ayuntamiento. Causan la muerte a 86 vecinos. Los que no fueron ejecutados en la villa, encontraron la muerte camino de Aranjuez, dónde estaba el cuartel de los franceses. Goya al pasar largas temporadas en la villa, fue testigo directo de esta masacre, reflejándolo en los Desastres de la Guerra. En el reverso original de uno de sus dibujos (Nº 37), escribió "El de Chinchón".
Chinchón queda definitivamente enclavado en la provincia de Madrid en 1833 tras la división provincial diseñada por Javier de Burgos. Un año más tarde el pueblo es nombrado Sede del Partido Judicial de la zona sur de Madrid. En 1845 se funda en la Villa la denominada "Sociedad de Cosecheros". A ella pertenecían todos los vecinos que cosechaban vino, vinagre y aguardiente. La calidad de sus productos le valdría premios y distinciones, como un Único Gran Diploma de Honor, y Medalla de oro, en la Exposición Universal de París en 1889 y en 1900 respectivamente, gracias a su aguardiente de vino. Esta Sociedad ostentaba el título de "proveedor de la Real Casa" concedido por la Reina Regente María Cristina.
Además esta Sociedad fue una institución modélica y artífice de un gran número de mejoras en la Villa. Entre sus obras destaca la construcción del actual Teatro, la remodelación de la Plaza Mayor como coso taurino, la reconstrucción de la Torre del Reloj, la subvención del ferrocarril, fuentes con aguas potables, el coste del alumbrado público, etc.
La constante adhesión a la Monarquía por parte de la Villa y su desarrollo agrícola, se verían recompensados en el S. XX por el Rey Alfonso XIII, el cual en 1916 concede a Chinchón el título de CIUDAD, y diez años más tarde el tratamiento de EXCELENCIA a su Ayuntamiento.
Durante La Guerra Civil, Chinchón, al igual que toda la zona sur de Madrid, queda enclavado en el bando republicano. Muy cerca, en el río Jarama se libró una de las batallas más importantes de este conflicto. Este desafortunado episodio de nuestro país, también afectó a la población de Chinchón.
El casco urbano de Chinchón fue declarado, en 1974, Conjunto Histórico Artístico por el Consejo de Ministros. Gracias a este hecho se inicia el apogeo del sector hostelero y turístico, que hace de Chinchón uno de los destinos más conocidos, tanto a nivel nacional como internacional.