Catalogada como una de las más bellas del mundo. Lugar de encuentro donde se celebraban las ferias de ganado, el concejo compra unas casas en 1499 para acometer sus reuniones, estableciéndose el Ayuntamiento en el mismo lugar en el que se encuentra en la actualidad.

En 1502 Juana la Loca y Felipe el Hermoso visitan Chinchón y nuestra Plaza Mayor. En 1683 queda cerrada abriéndose huecos suficientes que dejen paso a procesiones y carros. En su conjunto, la plaza está soportalada y cerrada por construcciones de tres plantas y balcones de madera, denominados "claros". Ha sido utilizada como corral de comedias, juego de cañas, autos sacramentales y celebraciones taurinas. En el año 2008 ha sido declarada la 4ª maravilla de la Comunidad de Madrid.

Fundado por los Condes de Chinchón en el siglo XVII. Durante la Guerra de Sucesión hospedó durante unas jornadas al Archiduque Carlos. Con el paso del tiempo se convirtió en un centro de formación humanista, durante los siglos XVIII y XIX hasta la desamortización de Mendizábal en que se convirtió en juzgado del partido judicial.

La parte que antiguamente ocupaban los monjes hoy es el Parador de Turismo de Chinchón. Anexa al convento se encuentra la Ermita de Ntra. Sra. del Rosario, antigua iglesia del convento.

Está construido sobre las ruinas del antiguo Palacio de los Condes, tristemente desaparecido tras la Guerra de Sucesión española. Tiene este nombre, porque Lope de Vega escribe y firma en Chinchón la comedia “El Blasón de los Chaves de Villalba” cuando estaba alojado en el Palacio con los Condes de Chinchón.

Fue construido en 1891 por la Sociedad de Cosecheros. En su interior destaca un fantástico lienzo con vistas, alegorías de la ciudad, que hace las veces de telón y es obra de Luis Muriel.

Construido a finales del siglo XV, aunque fue derruido en un ataque comunero en 1520. El III Conde de Chinchón, años después decide construir el actual sobre los cimientos del anterior. Estuvo bien conservado hasta el año 1705, en que sufrió las consecuencias de la Guerra de Sucesión. En 1808 durante los tres días de asedio a Chinchón en la Guerra de la Independencia, sufrió expolio e incendio.

A partir de entonces, parte de sus materiales se aprovecharon en la reparación de caminos, cercas y casas. Su último uso, fue como fábrica de licores.

Fue el lugar de hospedaje del rey Felipe V, a su paso por Chinchón, la noche del 25 de febrero de 1706.

Es un edificio barroco de finales del siglo XVII con la fachada ordenada de tres cuerpos, con puerta de acceso adintelada.

Fue construido en el siglo XV, de planta triangular cuenta con un puente de piedra y varios torreones.

Fue alojamiento de políticos y militares favorables a Alfonso XII. Es de estilo gótico y hoy en día es propiedad privada.

Es un espacio en el que se combinan elementos históricos, con aspectos más modernos y tecnológicos que sirven para presentar de una forma más atractiva todo el contenido informativo sobre los abundantes recursos turísticos de Chinchón.

Dispone de una sala de proyección, paneles informativos sobre cultura, historia, personajes ilustres, etc. Ofrece otra opción que es Chinchón Virtual, dos puestos informáticos para el acceso a una maqueta virtual de nuestra ciudad. Además cuenta con una sala central dónde se sitúan exposiciones fotográficas temporales con múltiples temáticas de interés turístico.