Buen comienzo para la historia taurina de un pueblo que conserva la tradición y enmarca sus actos en la belleza de un escenario de lujo como es su Plaza Mayor.
Antes de que la Plaza Mayor de Chinchón cobrara protagonismo ya se alanceaban toros en el Castillo de los Condes, primigenio coso taurino del que todavía podemos ver importantes restos… Allí la nobleza comarcal desarrollaba el toreo caballeresco, lidiando toros con vistosidad y audacia.
Con el paso de los años, ya la cada vez mayor intervención en la lidia de elementos extraídos de las clases populares, se produjo una gradual retirada de la aristocracia como protagonista de la fiesta.
La historia de los toros en Chinchón comprende corridas reales, encierros, festivales, capeas y festejos cómicos.
Los encierros en Chinchón se remontan al siglo XVI, cuando los vaqueros conducían el ganado desde los pastos próximos al Henares, Tajo y Jarama. La manada venía acompañada de caballistas y aficionados con garrochas hasta la entrada de la localidad, dónde esperaban los valientes para correrlos hasta la plaza. Toros y bueyes recorrían largas distancias para llegar a Chinchón, teniendo que descansar entre las jaras y los valles, por el camino de Ciempozuelos, o bien en el olivar de las monjas y en los aledaños de la tenería y la fuente pata, ya próximos a la población.
La devoción de los vecinos de Chinchón a Santiago Apóstol, hace que el 25 de Julio, años atrás fiesta nacional, se celebre el primer encierro del año y dé comienzo la temporada taurina de Chinchón, teniendo como testigo a nuestra Plaza Mayor, lugar por el que han pasado los toreros más prestigiosos de todas las épocas.
Por ser el primer encierro de la comarca atrae a multitud de gentes de los pueblos vecinos y muchos visitantes que disfrutan de estas primeras fiestas.
Como anécdota curiosa podemos contar que aunque Chinchón es un pueblo muy devoto y dado a participar en nuestras tradicionales procesiones, Santiago Apóstol nunca sale en una de ellas por no existir ninguna talla de este santo. Sólo está representado en los relieves de varios altares. Se le dedica un Misa Mayor.