El nombre de esta ruta se debe al tren que llegaba hasta Chinchón y Colmenar de Oreja, que era uno de los ramales de la línea de Arganda. Se la conocía popularmente como el tren Rompecepas ya que era tan lento que a la gente le daba tiempo a bajarse en marcha e ir recolectando uvas de las cepas colindantes a las vías. Había veces que tardaba 6 horas en hacer un recorrido de 60 Km . De ahí viene el dicho popular " El tren de Arganda que pita más que anda".
El primer tramo del tren se inauguró en 1886 y llegaba hasta Arganda, cinco años después llegó hasta Morata, y en 1902 se inauguró el tramo hasta Chinchón y un año después llegaba a Colmenar de Oreja, con lo que las canteras de esta localidad podían transportar la piedra con más comodidad.
Hoy en día todavía quedan vestigios del antiguo ferrocarril, como por ejemplo los terraplenes sobre los que discurre la ruta del tren, o los bares cercanos al instituto de Chinchón, que siguen manteniendo el nombre de Bar de la Estación.
Iniciamos una ruta de media distancia que recorre la población de Chinchón y pasa por la población cercana de Colmenar de Oreja haciendo un recorrido circular puesto que el punto de comienzo y final será el mismo.
En la ruta se podrá observar una de las más bellas Plazas Mayores de España. También el caminante podrá disfrutar de otros monumentos como iglesias, ermitas, etc.
Aunque las características urbanísticas y monumentales son importantes en esta ruta, también el paisaje del que se puede disfrutar se debe considerar muy atractivo.
La ruta nos llevará por el trazado de una antigua vía férrea, entre lomas, cerros y campos cultivados para completar un recorrido recomendable en todas las épocas del año con excepción del caluroso verano.
Se parte de la Plaza Mayor de Chinchón, para subir por la calle Grande y continuar por la calle Benito Hortelano entre casas típicas chinchonenses hasta llegar al cruce de la carretera, la cruzamos y llegamos hasta el instituto. Al llegar a su altura giramos a la derecha por la calle de Álvarez Laviada. La calle termina prolongándose en un camino que sale de Chinchón hacia Colmenar de Oreja.
Recorremos ahora la antigua vía de tren que se inauguró a principios del siglo. El camino resulta prácticamente llano ya que la línea férrea así lo exigía, por ello en algunos tramos se construían taludes que igualasen la pendiente. Se encuentra arbolado con acacias y olmos jóvenes hasta su entrada en Colmenar frente al polideportivo. Éste se rodea y salimos a la calle Murillo por la que continuamos hasta el final y nos desviamos a la derecha por la calle de Las Canteras hasta la plaza de la parada del autobús.
Seguimos recto por la calle Afuera Tinajeros y a la derecha salimos del pueblo por la calle Poza del Moral. Esta calle se convierte en camino al dejar las fábricas de piedra y tras un descenso pronunciado llegamos a la fuente de Poza del Moral junto a un muro.
Dejamos la fuente y subimos por la calleja paralela al muro. El camino está en muy mal estado, pero en el alto nos podremos relajar y contemplar a nuestra izquierda las lomas y vaguadas salpicadas de olivares.
Continuamos por el camino hasta llegar a una pista en donde giraremos a la izquierda entre cultivos de cereal, viñedos, etc. Mas adelante encontramos una bifurcación, escogemos el camino de la derecha hasta llegar a una encrucijada de la que salen tres caminos, seguimos por el del centro subiendo una pequeña cuesta que nos llevará unos metros más allá hasta una vaguada donde termina el camino que traemos.
Desde este punto giramos a la izquierda y nos dirigimos ya de nuevo hacia Chinchón, del que se divisan frente a nosotros las agujas de sus iglesias y las casas de los barrios altos. En la bifurcación con un gran mojón separando dos caminos, seguimos de frente hasta el pinar y una vez en él giramos a la izquierda por una senda que baja en diagonal hasta la zona de fuentes, bancos y mesas. Al fondo hay un antiguo lavadero rehabilitado y unas barbacoas.
Estamos en Valquejigoso, un espacio recientemente acondicionado para el disfrute de visitantes y vecinos de Chinchón.
Abandonamos Valquejigoso por la senda que sube a Chinchón dejando el lavadero a la izquierda. Este camino entre olmos, acacias y olivos nos llevará bordeándole cerro hasta el Castillo de Chinchón que se yergue sobre una loma dominando toda la extensión del valle, una construcción del S. XVI muy deteriorado por las numerosas ocasiones en que ha sido blanco de las distintas guerras que asolaron la zona.
Dejando el castillo a la izquierda salimos a la carretera principal y entramos en el pueblo por la Avenida del Regimiento del León que nos llevará hasta la Plaza Mayor , pasando por La Casa de la Cadena justo enfrente del Parador de Turismo, antiguo Convento del San Agustín.