La ruta recorre el noreste del término y como singularidad destaca su paso por el único quejigar de la zona. La primera parte del recorrido se desarrolla en la zona alta del término, permitiendo de esta forma disfrutar de un paisaje amplio donde contemplar grandes extensiones de olivares, viñedos y pinares que ascienden por las pendientes más pronunciadas.
El primer descenso, después de salir del casco urbano, lleva a Valdezarza; construcción recuperada en la cual llamará la atención su lavadero, su fuente y un entorno de recreo bien cubierto de vegetación. Más adelante, por el camino de Perales, la ruta se adentra en un pinar antes de llegar al quejigar donde comienza el retorno. El recorrido está salpicado de fuentes, algunas con historia como la de la Pililla (ver apartado fuentes), y en su parte final llega al casco urbano por la vía pecuaria que pasa por la ermita de santa Ana, el cementerio y la Cruz de Antonio Aguado que recuerda el fusilamiento de este chinchonense en la Guerra de la Independencia.
EL QUEJIGAR. Es una formación boscosa cerrada que se adapta a cualquier suelo o clima, de la familia de las quercíneas (encina, roble, alcornoque, etc.) siendo un híbrido de roble y encina. De hojas pequeñas y bellotas como fruto, se mezclan con cualquier tipo de especie y son beneficiosos por su infiltración de las precipitaciones.
VALDEZARZA. Antiguo descansadero de pastores donde se dejaba el ganado a pasar la noche y que deleita con su ubicación en el quejigar y su agua fresca incluso en verano; un pequeño oasis entre la aridez de la zona, acondicionado actualmente para uso recreativo.
Esta ruta, aunque corta, sorprenderá con una gran variedad de paisajes y contrastes. Comienza en las proximidades del castillo de los Condes, donde antes de llegar a él gira a la izquierda para, a través de un camino arbolado de 200 m, llegar al parque de Valquejigoso, este se encuentra situado en una zona elevada, con agradables panorámicas y acondicionado para uso recreativo e infantil. Se llegará a una bifurcación, si se toma a la izquierda el camino finaliza en un parking, mientras que si se sigue por la derecha se baja, bordeando el pinar, hasta una zona arbolada con fuente que da nombre al paraje y a la ruta, Valquejigoso.
En esta zona de esparcimiento se puede apreciar la altura de sus pinos y el antiguo abrevadero que, aún hoy, es utilizado por algún rebaño de ovejas; se conserva un antiguo lavadero y una zona porticada, que sirven para guarecerse. El camino sigue en fuerte subida entre alguna construcción y llega a una zona llana. En este tramo inicia un descenso entre campos y llega, antes de finalizar la ruta, a una zona con asientos de piedra, una fuente y un árbol central; es Fuente Pata, un espacio bien acondicionado para el descanso.
VALQUEJIGOSO. . Declarado parque forestal en 1998 ofrece, al abrigo de un pinar, unas fuentes naturales, agua clara y fresca en un espacio adecuado para el ocio; como así lo fue en épocas anteriores para sus habitantes.
FUENTE PATA. Antiguamente conocida como Fuente Perico Pata, lugar histórico donde antaño se juraba, bajo un árbol, los cargos de justicia y síndicos de la villa, a la vez que permitía refugiarse a personas y ganado a las puertas de Chinchón.
El nombre de esta ruta se debe al tren que llegaba hasta Chinchón y Colmenar de Oreja, que era uno de los ramales de la línea de Arganda.
Hoy en día todavía quedan vestigios del antiguo ferrocarril, como por ejemplo los terraplenes sobre los que discurre la ruta, o el bar que mantiene el nombre de Bar de la Estación. El camino resulta prácticamente llano ya que la línea férrea así lo exigía, por ello, en algunos tramos, se construían taludes que igualaban la pendiente. Se encuentra arbolado con acacias y olmos jóvenes hasta su entrada en Colmenar de Oreja frente al polideportivo. Allí comienza el regreso cruzando la carretera para recorrer la zona llamada de los Llanos, donde los caminos se rodean de cultivos.
LA VÍA DEL TREN. . El tren que ocupaba estas vías no es otro que el denominado “tren de Arganda” (que pitaba más que andaba, según el dicho popular) y apodado el Rompecepas, pues su baja velocidad permitía a los viajeros coger uvas de las cepas colindantes que incluso se utilizaban para leña en vez del carbón en su máquina. La línea tenía dos ramales: uno con final en Orusco y otro en Colmenar de Oreja. Fue inaugurado en 1903 y utilizado para transportar la piedra de la cual está construida la catedral de la Almudena, el Palacio Real, estatuas de la Plaza de Oriente en Madrid o del Palacio Real de Aranjuez.
LA CRUZ DEL PORTUGUÉS. Mojón de piedra labrada con una cruz y una inscripción que mandó colocar Antonio del Castillo en 1812 en homenaje a un soldado portugués apellidado Herrera que fue arcabuceado en ese lugar durante la invasión francesa. Otro memorial en forma de cruz, y por similares causas se levanta próximo al cementerio en honor al chinchonense Antonio Aguado.
La ruta lineal que se propone en esta ocasión se acerca a uno de los parajes naturales emblemáticos de la comunidad de Madrid: el refugio de Fauna de la Laguna de San Juan; protegido desde 1991 por la CAM. A la ruta, que transcurre paralela al margen izquierdo del río, se puede acceder desde Chinchón a través de los tres puntos de conexión que tiene con carreteras, pero se aconseja acceder a través de la M-404 que lleva a Titulcia para optar en hacerla en dos partes: la zona noreste y la noroeste. La ruta, sin apenas desnivel en ningún sentido, ofrece unos paisajes impresionantes y llenos de vida. Hacia el suroeste llega a la Laguna de San Juan y al final, cerca del cruce de la M-320, a la majada de Peñaquemadilla, trincheras y una fortificación. En el tramo noreste llega a la Lagunilla y el Castillo de Casasola, la Laguna de San Galindo y el molino de Recas.
LAGUNA DE SAN JUAN. . Situada en el margen izquierdo de la vega del río Tajuña y sobre base de suelos yesíferos, se trata de un humedal de alrededor de 47 hectáreas de las que 4 corresponden a la lámina de agua y el resto a vegetación palustre que la rodea y protege. Esta conjunción de agua y vegetación ofrece un refugio idóneo para la avifauna característica de estos ecosistemas palustres.
PUESTOS DE LA GUERRA CIVIL. . Ayudados por el suelo yesífero de la zona se han escavado a lo largo del talud de la vega, cuevas, trincheras y un bunker que servían de puestos de vigilancia y abrigo en la contienda.