En 1534 se inician las obras de construcción pero éstas no terminan hasta 1626. En su interior se intuye el paso del tiempo a través de los estilos arquitectónicos que la han ido conformando: Gótico, Plateresco, Renacentista y Barroco. La Iglesia sufrió importantes daños durante la Guerra de la Independencia que afectaron fundamentalmente a la cubierta y a los ornamentos.
Francisco de Goya realizó un lienzo para decorar la iglesia, “La Asunción de la Virgen” ubicado en el centro del Altar Mayor en 1812, a petición de su hermano Camilo, Capellán de esta iglesia.
Este edificio se comenzó a construir en el siglo XVI, aunque no fue fundado hasta el año 1653 por los V Condes de Chinchón. Se aprecia la arquitectura característica del Barroco español. Está conformado por la iglesia de estilo herreriano y el convento. El edificio es de gran austeridad al utilizar materiales como el ladrillo y la mampostería cajeada.
El Panteón de los V Condes de Chinchón está realizado en mármol y se encuentra en el coro de la iglesia del Convento.
También merece la visita por los famosos dulces elaborados por las monjitas.
Antiguamente dedicada a S. Esteban, es una construcción del siglo XVIII, edificada sobre otra anterior románica del siglo XI, de la que conserva el antiguo ábside románico y pinturas góticas en su interior, recientemente descubiertas.
Es probablemente el edificio religioso más antiguo, dentro del casco urbano de Chinchón.
Está dedicada a San Roque, patrono de la ciudad y su construcción data de la segunda mitad del siglo XVII. De arquitectura barroca, con muros de ladrillo y mampostería cajeada.
Tiene dos retablos, uno con la imagen de Ntra. Sra. de Gracia, patrona de Chinchón y otro mayor con la excelente talla de San Roque de 1716.
Recientemente restaurada. Sé sabe de su existencia ya en el S. XVII por un acuerdo del concejo. Esta dedicada al culto de Santa Ana.
A lo largo de su existencia ha tenido usos religiosos y civiles.
Anexa al actual Parador de Turismo, se encuentra la Iglesia de Ntra. Sra. del Rosario, que históricamente perteneció al convento de S. Agustín. La Iglesia, de estilo barroco, es de una nave con capillas laterales, que fueron utilizadas como celdas para presos, cuando el convento se convirtió en cárcel durante la guerra civil. Destacan unos frescos barrocos sobre una parte del crucero, de vivo colorido, con grecas, hojas, columnas y otros adornos.
En 1846 se dedica a la veneración de la Virgen del Rosario. La iglesia tenía un bello retablo barroco como altar mayor, que se incendió en octubre de 1929, sin que la talla de la Virgen sufriera ningún daño. Su festividad se celebra anualmente el tercer fin de semana de septiembre.
De estilo barroco, esta ermita de fachada de ladrillo y puerta adintelada, era la iglesia del antiguo Hospital de la Misericordia, fundado en el siglo XVII.
En el interior tiene una sola nave y un retablo con la imagen de Ntra. Sra. de la Misericordia y un cuadro de Santa Lucía de excelente calidad.